2008-09赛季是c罗第一段曼联生涯的最后一个赛季，当赛季他各项赛事出场53次，打进26球，送出12次助攻。欧冠1\/4决赛次回合面对波尔图的比赛，c罗打进一粒40米开外的远射，这粒进球为他赢得了首届普斯卡什奖，该奖项由国际足联颁发，为表彰攻入年度最佳进球的球员。

    

    曼联在这个赛季实现了英超三连冠，并且再一次夺得联赛杯冠军，c罗最终带着9个冠军奖杯告别曼联。